УДК 544.47
AGRIS P33

Определение термодинамических характеристик реакции получения N-метил-D-глюкозимина

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект №18-08-00489)

Определение термодинамических характеристик реакции получения N-метил-D-глюкозимина
©Михайлов С. П., SPIN-код: 4383-5846, Тверской государственный университет, г. Тверь, Россия, stefan.oblivion@mail.ru
©Бровко Р. В., ORCID: 0000-0001-9945-566X, SPIN-код: 1638-1220, Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, romanvictorovich69@mail.ru
©Мушинский Л. С., ORCID: 0000-0002-0819-6664, SPIN-код: 5679-1478, Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, l18071998@rambler.ru
©Сульман М. Г., ORCID: 0000-0001-7980-800X, SPIN-код: 7354-8329, д-р хим. наук, Тверской государственный технический университет, г. Тверь, Россия, science@science.tver.ru

Аннотация. Представленная статья посвящена термодинамическим расчетам обратимой реакции образования N-метил-D-глюкозимина, промежуточного продукта получения N-метил-D-глюкозамина, широко используемого в фармацевтической практике в качестве балластного вещества или противоиона, улучшающего биодоступность основного лекарственного средства. N-метил-D-глюкозимин синтезируется в результате взаимодействия D-глюкозы с метиламином в среде органических растворителей, реакция является обратимой, а выход целевого продукта всецело зависит от условий проведения реакции. Применение термодинамических расчетов позволяет оценить влияния условий проведения химических процессов на выход целевых продуктов, что в свою очередь способствует более глубокому пониманию механизмов протекания химических реакций. При химическом равновесии прямая и обратная реакции протекают с равными скоростями, а концентрации продуктов и реагентов остаются постоянными. При протекании реакции в замкнутой системе, через определенное время наступает состояние равновесия, при этом реакция не протекает с полной трансформацией реагентов. В представленной статье приводятся результаты термодинамических расчетов реакции синтеза N-метил-D-глюкозимина методом Ван-Кравлена–Черемнова. Рассчитаны энергия Гиббса, константы равновесия и конверсия глюкозы при единичной активности реагирующих веществ. Показано что рост температуры реакционной массы с 20 до 160 °С способствует увеличению конверсии глюкозы с 3 до 32%, в связи с чем можно рекомендовать проведение этой реакции при повышенных температурах.

Ключевые слова: D-глюкоза, N-метил-D-глюкозимин, основание Шиффа, термодинамические расчеты, равновесие, энергия Гиббса.

N-Methyl-D-Glucoseimine Synthesis Reaction Thermodynamic Properties Calculation
©Mikhailov S., SPIN-code: 4383-5846, Tver State University, Tver, Russia, stefan.oblivion@mail.ru
©Brovko R., ORCID: 0000-0001-9945-566X, SPIN-code: 1638-1220, Tver State Technical University, Tver, Russia, romanvictorovich69@mail.ru
©Mushinskii L., ORCID: 0000-0002-0819-6664, SPIN-code: 5679-1478, Tver State Technical University, Tver, Russia, l18071998@rambler.ru
©Sulman M., ORCID: 0000-0001-7980-800X, SPIN-code: 7354-8329, Dr. habil., Tver State Technical University, Tver, Russia, science@science.tver.ru

Abstract. The presented article is devoted to thermodynamic calculations of the N-methyl-D-glucosimine reversible formation reaction, an intermediate product for N-methyl-D-glucosamine synthesis, which is widely used in pharmaceutical practice as a ballast or counterion that improves the bioavailability of the main active substance. N-methyl-D-glucosimine is synthesized as a result of the interaction of D-glucose with methylamine in organic solvents, the reaction is reversible, and the yield of the target product depends entirely on the reaction conditions. The use of thermodynamic calculations makes it possible to evaluate the influence of the chemical process conditions on the yield of target products, which in turn contributes to a deeper understanding of the chemical reactions mechanisms. In chemical equilibrium, direct and reverse reactions proceed at equal rates, while the concentrations of products and reagents remain constant. When the reaction proceeds in a closed system, after a certain time, a state of equilibrium occurs, while the reaction does not proceed with a complete transformation of the reagents. This article presents the results of thermodynamic calculations of the reaction for the synthesis of N-methyl-D-glucosimine by the Van Kravlen – Cheremnov method. The Gibbs energy, equilibrium constants, and D-glucose conversion were calculated as activity function of reacting substances. It was shown that an increase in the temperature of the reaction mixture from 20 to 160 °C promotes an increase in the conversion of D-glucose from 3 to 32%, and therefore it is possible to recommend carrying out this reaction at elevated temperatures.

Keywords: D-glucose, N-methyl-D-glucoseimine, Schiff base, thermodynamic calculations, equilibrium, Gibbs energy.

Ссылка для цитирования:

Михайлов С. П., Бровко Р. В., Мушинский Л. С., Сульман М. Г. Определение термодинамических характеристик реакции получения N-метил-D-глюкозимина // Бюллетень науки и практики. 2020. Т. 6. №11. С. 40-46. https://doi.org/10.33619/2414-2948/60/04

Cite as (APA):

Mikhailov, S., Brovko, R., Mushinskii, L., & Sulman, M. (2020). N-Methyl-D-Glucoseimine Synthesis Reaction Thermodynamic Properties Calculation. Bulletin of Science and Practice, 6(11), 40-46. (in Russian). https://doi.org/10.33619/2414-2948/60/04

© 2015–20 Издательский центр НАУКА И ПРАКТИКА. Сайт создан на Wix.com

  • Facebook Social Icon
  • Twitter Social Icon